Sir Cliff Richard, egentligen Harry Rodger Webb, född 14 oktober 1940 i Lucknow, Uttar Pradesh, Indien, är en brittisk sångare och skådespelare. Han är en av Storbritanniens populäraste artister. Under ett decennium (1958–1969) hade han över 40 stora låtar i sitt hemland. I Sverige hade han under åren 1961–1973 hela 21 låtar på Tio i topp, varav sex nådde första plats.